Tygrys w najlepszych latach swej kariery.
W sierpniu 1991 roku zdecydował się przejść na zawodowstwo i podpisał kontrakt z Universum Box-Promotion w Hamburgu.Na zawodowym ringu zadebiutował 16 września 1991 roku w Hamburgu wygrywając z rozpoczynającym karierę Frederico Porterem (miał wtedy bilans 0-3-1) w 2.rundzie przez TKO. 22 maja 1993 roku wywalczył tytuł interkontynentalnego mistrza IBF w kategorii półciężkiej po zwycięstwie przez TKO w 8.rundzie nad Noele Magee.
10 września 1994 roku zdobył mistrzostwo świata WBO w kategorii półciężkiej wygrywając w Hamburgu na punkty z Leonzerem Barberem.17 grudnia 1994 roku zdobył mistrzostwo świata WBO w kategorii juniorciężkiej wygrywając w Hamburgu przez KO w 10.rundzie z Nestorem Giovannini. 13 czerwca 1997 roku w Oberhausen pokonał Virgila Hilla i zdobył dodatkowo mistrzowskie pasy organizacji WBA i IBF w kategorii półciężkiej.Tytuły WBA i IBF oddał bez walki.
14 września 2002 roku Michalczewski po raz pierwszy na zawodowym ringu stoczył pojedynek w polskich barwach,a przed spotkaniem odegrano polski hymn.Tego dnia obronił w Brunszwiku po raz 22 tytuł bokserskiego mistrza świata w wadze półciężkiej organizacji WBO,pokonując przez TKO w 10.rundzie Amerykanina Richarda Halla.W 2002 roku federacja WBO ogłosiła Michalczewskiego ''CHAMPIONEM WSZECH CZASÓW'',a jego walkę z Richardem Hallem za najlepszy pojedynek roku 2002.
18 października 2003 roku doznał pierwszej porażki na zawodowych ringach przegrywając niejednogłośnie w Hamburgu na punkty z Meksykaninem Julio Cesarem Gonzalezem i tracąc pas WBO w kategorii półciężkiej po dziesięciu latach zwycięstw w mistrzowskich pojedynkach.26 lutego 2005 roku przegrał walkę o mistrzostwo świata organizacji WBA w wadze półciężkiej z Francuzem Fabrice Tiozzo.Zakończył pojedynek w 6.rundzie poprzez techniczny nokaut.
1 czerwca 2005 roku Dariusz ''Tiger'' Michalczewski ogłosił zakończenie kariery bokserskiej.
Trenerem Michalczewskiego był Fritz Sdunek,a menedzerem Klaus-Peter Kohl.Jako pierwszy bokser w historii unifikował pasy mistrzowskie organizacji WBA,IBF i WBO.
OSIĄGNIĘCIA ZAWODOWE :
50 walk,48 zwycięstw z tego 38 przez KO,2 walki przegrane,0 walk remisowych.